Alles fing damit an, dass Stefan Elena kennen lernen wollte und Damon reiste seinem jüngeren Bruder natürlich nach. Doch dann kam etwas womit keiner von beiden gerechnet hätte. Und was soll es auch anderes sein als die atemberaubende Katherine aus "guten, alten Zeiten"? Plötzlich taucht auch sie wieder in Mystic Falls auf und keiner weiß was sie vor hat. Sie katapultiert die zwei Salvatorebrüder gefühlsmäßig natürlich wieder in das Jahr 1864 zurück.
Der Streit um die Vampirin dauert jedoch nicht allzu lange, denn schon bald entscheidet sie sich für Damon und das kleine Mädchen was sie von ihm erwartet. Die kleine Ruby Lilith. - Ist der Name Zufall..? -
Das kleine 'Familienglück' hält jedoch nicht lange, denn Damon küsst einen weiblichen Menschen. - Katherine 'Katie' Claire Waldorf. Daraufhin bringt Katherine ihre außergewöhnliche Tochter auf die Welt. Damon ist innerlich zerrissen. - Für wen soll er sich entscheiden? Katherine und seine Tochter oder die zerbrechliche und doch starke Katie? Schnell wird klar: Seine Gefühle für das Menschenmädchen sind echt. Er kann sie nicht vergessen und verlässt schließlich seine kleine Familie. Jedoch mit schweren Konsequenzen: Katie's Vater muss sein Leben lassen, Damon muss damit rechnen seine eigene Tochter nie wieder zu sehen und sie vielleicht sogar an Katherines neuen Mann Shane zu verlieren.
Nebenbei entdeckt Elena auch noch was hinter Stefan steckt, ein Vampir gerät völlig außer Kontrolle und eine Hexe und ein Vampirjäger müssen ebenfalls ihr Leben lassen.